Wie in den zwölf erfolgreichen Jahren beim KSC war es nirgends – vor allem nicht beim VfB. Bald nach Otto Rehhagel, der ihn bei den Offenbacher Kickers trainiert hatte, wagte sich auch Winfried Schäfer nach einer langen, erfolgreichen Zeit bei einem Club zum Erzrivalen – und scheiterte. Vor Ende der Vorrunde bat Schäfer in Stuttgart im Dezember 1998 um seine Freistellung. Damit war er noch deutlich schneller weg als der legendäre Werder-Bremen-Coach 1995/96 bei Bayern München.
Zum VfB zu gehen, sei ein Fehler gewesen, räumt Schäfer ein. Seiner Darstellung nach wurde er Opfer eines falschen Spiels von Präsident Gerhard
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